Функциональные производные углеводородов

[Cold_Chill]

Помогите с заданием! Сомневаюсь в своём решении. Очень важно.

Заранее спасибо)

[Dmitriy1990]

  В 16.04.2017 в 09:01, Cold_Chill сказал:

Помогите с заданием! Сомневаюсь в своём решении. Очень важно.

Заранее спасибо)

№3

1)CH3-CH2-COOH+Br2----->CH3-CHBr-COOH+HBr (P(красн.).(a-бромпропановая кислота, бромоводород).

2)CH3-CHBr-COOH+2NH3----->CH3-CH(NH2)-COOH+NH4Br (2-аминопропановая кислота, бромид аммония).

3)CH3-CH(NH2)-COOH+HCl------>[CH3-CH(NH3)-COOH]Cl ( хлористоводородная соль 2-аминопропановой кислоты).

4)[CH3-CH(NH3)-COOH]Cl+NaOH(недост.)------>CH3-CH(NH2)-COOH+NaCl+H2O (2-аминопропановая кислота, хлорид натрия, вода).

5)CH3-CH(NH2)-COOH+CH3OH------>CH3-CH(NH2)-COOCH3+H2O (H2SO4 (конц.), t).

№2

1)3CH*CH----->C6H6 (C(акт.), 400 градусов) * - тройная связь.(Бензол).

2)C6H6+HNO3----->C6H5NO2+H2O (60 градусов, H2SO4(конц.)).(Нитробензол).

3)С6H5NO2+3Fe+7HCl------>[C6H5NH3]Cl+3FeCl2+2H2O (Хлорид фениламмония, хлорид железа (2), вода).

   N(3+)+6e---->N(3-)|1

   Fe(0)-2e------>Fe(2+)|3

4)[C6H5NH3]Cl+NaOH----->C6H5NH2+NaCl+H2O (Анилин(фениламин), хлорид натрия, вода).

5)C6H5NH2+(CH3CO)2O------->C6H5NHCOCH3+CH3COOH(ацетанилид, уксусная( этановая) кислота)

6)C6H5NHCOCH3+HNO3------>C6H4(NO2)-NHCOCH3+H2O (H2SO4(конц.),t). (4-нитроацетанилид, вода)

7) Cомневаюсь, но думаю, что будет так:

C6H4(NO2)-NHCOCH3+NaOH----->C6H4(NO2)-NH2+CH3COONa ( 4-нитроанилин, ацетат натрия).

№1

1)C6H6+CH3-CH(OH)-CH3------>C6H5-CH(CH3)2+H2O (H2SO4,t). (изопропилбензол, вода).

2)C6H5-CH(CH3)2+O2------>CH3-CO-CH3+C6H5OH (H2SO4(конц.),t). (пропанон-2, фенол( гидроксибензол)).

3)Тут все зависит от температуры, я пишу реакцию, возможную при 100 градусах.

4)C6H5OH+H2SO4-----C6H4(SO2OH)OH+H2O (t.)(п-сульфофенол, вода)

5)C6H4(SO2OH)OH+NaOH(недост.)---->C6H4(SO2OH)ONa+H2O (п-сульфофенолят натрия, вода).

6)C6H4(SO2ONa)ONa+CH3I----->C6H4(SO2OH)OCH3+NaI (1-метокси-4-сульфобензол, йодид натрия).

7)C6H4(SO2OH)OCH3+3HNO3------>C6H2(NO2)3OCH3+H2SO4+2H2O (2,4,6-тринитро-1-метоксибензол, серная кислота, вода).

Насчет реакций 5,6,7 я не уверен.

Изменено 16 Апреля, 2017 в 12:16 пользователем Dmitriy1990

[yatcheh]

  В 16.04.2017 в 11:26, Dmitriy1990 сказал:

№1

1)C6H6+CH3-CH(OH)-CH3------>C6H5-CH(CH3)2+H2O (H2SO4,t). (изопропилбензол, вода).

2)C6H5-CH(CH3)2+O2------>CH3-CO-CH3+C6H5OH (H2SO4(конц.),t). (пропанон-2, фенол( гидроксибензол)).

3)Тут все зависит от температуры, я пишу реакцию, возможную при 100 градусах.

4)C6H5OH+H2SO4-----C6H4(SO2OH)OH+H2O (t.)(п-сульфофенол, вода)

5)C6H4(SO2OH)OH+NaOH(недост.)---->C6H4(SO2OH)ONa+H2O (п-сульфофенолят натрия, вода).

6)C6H4(SO2ONa)ONa+CH3I----->C6H4(SO2OH)OCH3+NaI (1-метокси-4-сульфобензол, йодид натрия).

7)C6H4(SO2OH)OCH3+3HNO3------>C6H2(NO2)3OCH3+H2SO4+2H2O (2,4,6-тринитро-1-метоксибензол, серная кислота, вода).

Насчет реакций 5,6,7 я не уверен.

 

Ну куда вас понесло, юноша?

 

2) С6H5-CH(CH3)2 + O2 ----> С6H5-C(CH3)2-OOH (гидроперекись кумола)

3) С6H5-C(CH3)2-OOH --(H2SO4)--> С6H5-OH (фенол) + CH3-CO-CH3

4) С6H5-OH + NaOH ----> С6H5-ONa (фенолят натрия)

5) С6H5-ONa + CH3I ----> С6H5-O-CH3 + NaI (анизол)

6) С6H5-O-CH3 --(HNO3, H2SO4)--> NO2-С6H4-O-CH3 (пара-нитроанизол)

[Dmitriy1990]

  В 16.04.2017 в 17:14, yatcheh сказал:

Ну куда вас понесло, юноша?

 

2) С6H5-CH(CH3)2 + O2 ----> С6H5-C(CH3)2-OOH (гидроперекись кумола)

3) С6H5-C(CH3)2-OOH --(H2SO4)--> С6H5-OH (фенол) + CH3-CO-CH3

4) С6H5-OH + NaOH ----> С6H5-ONa (фенолят натрия)

5) С6H5-ONa + CH3I ----> С6H5-O-CH3 + NaI (анизол)

6) С6H5-O-CH3 --(HNO3, H2SO4)--> NO2-С6H4-O-CH3 (пара-нитроанизол)

Я-то подумал, что гидроперекись кумола сразу разлагается. В большинстве случаев эту стадию пропускают.  Потому и понесло в дебри). Спасибо за то, что поправили.

[yatcheh]

  В 16.04.2017 в 17:22, Dmitriy1990 сказал:

Я-то подумал, что гидроперекись кумола сразу разлагается. В большинстве случаев эту стадию пропускают.  Потому и понесло в дебри). Спасибо за то, что поправили.

 

Мне как-то пришлось читать техрегламент на получение фенола (из кумола) и резорцина (из диизопропилбензола). Там действительно получают гидроперекиси в отдельной стадии. Это, как ни странно - довольно стабильные вещества, даже дигидроперекись диизопропилбензола. И разложение их ведут в отдельном аппарате.

[Cold_Chill]

  В 16.04.2017 в 11:26, Dmitriy1990 сказал:

№3

1)CH3-CH2-COOH+Br2----->CH3-CHBr-COOH+HBr (P(красн.).(a-бромпропановая кислота, бромоводород).

2)CH3-CHBr-COOH+2NH3----->CH3-CH(NH2)-COOH+NH4Br (2-аминопропановая кислота, бромид аммония).

3)CH3-CH(NH2)-COOH+HCl------>[CH3-CH(NH3)-COOH]Cl ( хлористоводородная соль 2-аминопропановой кислоты).

4)[CH3-CH(NH3)-COOH]Cl+NaOH(недост.)------>CH3-CH(NH2)-COOH+NaCl+H2O (2-аминопропановая кислота, хлорид натрия, вода).

5)CH3-CH(NH2)-COOH+CH3OH------>CH3-CH(NH2)-COOCH3+H2O (H2SO4 (конц.), t).

№2

1)3CH*CH----->C6H6 (C(акт.), 400 градусов) * - тройная связь.(Бензол).

2)C6H6+HNO3----->C6H5NO2+H2O (60 градусов, H2SO4(конц.)).(Нитробензол).

3)С6H5NO2+3Fe+7HCl------>[C6H5NH3]Cl+3FeCl2+2H2O (Хлорид фениламмония, хлорид железа (2), вода).

   N(3+)+6e---->N(3-)|1

   Fe(0)-2e------>Fe(2+)|3

4)[C6H5NH3]Cl+NaOH----->C6H5NH2+NaCl+H2O (Анилин(фениламин), хлорид натрия, вода).

5)C6H5NH2+(CH3CO)2O------->C6H5NHCOCH3+CH3COOH(ацетанилид, уксусная( этановая) кислота)

6)C6H5NHCOCH3+HNO3------>C6H4(NO2)-NHCOCH3+H2O (H2SO4(конц.),t). (4-нитроацетанилид, вода)

7) Cомневаюсь, но думаю, что будет так:

C6H4(NO2)-NHCOCH3+NaOH----->C6H4(NO2)-NH2+CH3COONa ( 4-нитроанилин, ацетат натрия).

№1

1)C6H6+CH3-CH(OH)-CH3------>C6H5-CH(CH3)2+H2O (H2SO4,t). (изопропилбензол, вода).

2)C6H5-CH(CH3)2+O2------>CH3-CO-CH3+C6H5OH (H2SO4(конц.),t). (пропанон-2, фенол( гидроксибензол)).

3)Тут все зависит от температуры, я пишу реакцию, возможную при 100 градусах.

4)C6H5OH+H2SO4-----C6H4(SO2OH)OH+H2O (t.)(п-сульфофенол, вода)

5)C6H4(SO2OH)OH+NaOH(недост.)---->C6H4(SO2OH)ONa+H2O (п-сульфофенолят натрия, вода).

6)C6H4(SO2ONa)ONa+CH3I----->C6H4(SO2OH)OCH3+NaI (1-метокси-4-сульфобензол, йодид натрия).

7)C6H4(SO2OH)OCH3+3HNO3------>C6H2(NO2)3OCH3+H2SO4+2H2O (2,4,6-тринитро-1-метоксибензол, серная кислота, вода).

Насчет реакций 5,6,7 я не уверен.

ОГРОМНОЕ СПАСИБО!

[Dmitriy1990]

  В 16.04.2017 в 17:40, Cold_Chill сказал:

ОГРОМНОЕ СПАСИБО!

Не за что. Только первую цепочку спишите у yatcheh, я там неправильно написал.

  В 16.04.2017 в 17:33, yatcheh сказал:

Мне как-то пришлось читать техрегламент на получение фенола (из кумола) и резорцина (из диизопропилбензола). Там действительно получают гидроперекиси в отдельной стадии. Это, как ни странно - довольно стабильные вещества, даже дигидроперекись диизопропилбензола. И разложение их ведут в отдельном аппарате.

Не знал, думал что это лишь промежуточные продукты, которые существуют незначительный период времени. Учту на будущее, еще раз спасибо.

Изменено 16 Апреля, 2017 в 17:49 пользователем Dmitriy1990

[Cold_Chill]

  В 16.04.2017 в 17:14, yatcheh сказал:

Ну куда вас понесло, юноша?

 

2) С6H5-CH(CH3)2 + O2 ----> С6H5-C(CH3)2-OOH (гидроперекись кумола)

3) С6H5-C(CH3)2-OOH --(H2SO4)--> С6H5-OH (фенол) + CH3-CO-CH3

4) С6H5-OH + NaOH ----> С6H5-ONa (фенолят натрия)

5) С6H5-ONa + CH3I ----> С6H5-O-CH3 + NaI (анизол)

6) С6H5-O-CH3 --(HNO3, H2SO4)--> NO2-С6H4-O-CH3 (пара-нитроанизол)

Вам также большое спасибо)